Трудно сказать, было ли это сохранение персидского управления случайным, вызванным тем, что македоняне на первых порах не имели еще ни времени, ни возможности по-новому организовать власть; или оно явилось результатом вполне продуманного плана, согласно которому Александр сразу же начал создавать свою новую монархию на восточных основах. Дальнейшая политика Александра скорее говорит за второе. А в этом случае удивительна зрелость двадцатидвухлетнего Александра, сумевшего уже теперь, в самом начале похода, выработать основы своей восточной политики, которую в дальнейшем он станет проводить с железной настойчивостью, вопреки противодействию македонян и греков.
Впрочем, Александр далеко не механически воспроизводил персидскую государственную систему. Пример с Лидией, в которой были восстановлены ее старые законы, показывает, что Александр стремился привлечь на свою сторону культурные народности Востока, угнетенные персами. Еще ярче об этом говорит его отношение к греческим городам Малой Азии.
Заняв Сарды, македонская армия двинулась к Эфесу. В этот момент там происходила ожесточенная борьба партий. Чтобы ясно представить себе ее характер, нужно помнить, что персы в завоеванных областях всегда опирались на местную аристократию, давая ей всяческие льготы и через нее проводя нужную им политику. Так было и в греческих городах Малой Азии. Начиная свой поход против Персии, Александр заявил, что он прежде всего идет освобождать греческие малоазиатские города. Но это значило свергнуть там власть аристократии и восстановить демократию, т. е. придерживаться политики, обратной той, которую Македония проводила в Греции. Однако Александр, несмотря на весь свой романтизм, был чрезвычайно реальным политиком. Вот почему в Малой Азии он сразу же поставил ставку на демократию.
При приближении македонской армии к Эфесу там вспыхнуло демократическое восстание. В городе в это время у власти стояла аристократическая партия во главе с Сирфаксом. Там же находились Мемнон с греческими наемниками, бежавшими туда после Граника, и македонские эмигранты, враждебные Александру. Восставшие побили камнями Сирфакса и его сторонников, а Мемнон с эмигрантами и наемниками отступил в Милет. Демократия отворила ворота македонской армии.
Александр восстановил в Эфесе демократическую конституцию, но, чтобы примириться с жрецами храма Артемиды, приказал населению платить храму те подати, которые раньше оно уплачивало персидскому царю. Были также посланы войска и в соседние города, чтобы помочь демократическому движению. Освобожденные от персов города Малой Азии, по-видимому, вошли в общегреческий союз.
Теперь перед Александром стояла задача овладеть Милетом, самым крупным городом Малой Азии. Там сосредоточились большие силы греческих наемников под командой Мемнона. Главная трудность для македонян состояла в том, что персидский (т. е. финикийский) флот наконец появился на театре военных действий и направился к Милету. Если бы ему удалось подойти к городу с моря, то положение осажденных значительно улучшилось бы, так как они приобретали возможность получать пополнение людьми и продовольствие. Но маленькому флоту Александра удалось опередить персов, и он занял очень удобную позицию перед самым городом, у маленького острова Лады. Позиция была такова, что флот отрезал город от моря, а сам был в полной безопасности от превосходившего его численностью противника. Напрасно персидский флот, ставший якорем у мыса Микале (к северу от Милета), пытался вызвать Александра на бой в открытом море, чтобы раздавить его флот своим численным превосходством. Македонское командование не поддавалось на провокацию.
Правда, источники говорят, что Парменион советовал принять морской бой и мотивировал это тем, что поражение не ухудшит общего положения, так как греко-македонский флот и без того значительно уступает персидскому. Если же, паче чаяния, бой будет выигран, это сразу же резко улучшит обстановку на море. Парменион предлагал лично стать во главе флота для этой отчаянной попытки. Но Александр категорически отклонил план Пермениона. Он указывал, что надежды на победу нет никакой, а поражение македонского флота произведет дурное впечатление на Грецию.
Если рассказ об этом случае достоверен (некоторые современные историки в нем сомневаются), то он лишний раз показывает осторожность Александра, который, хотя и был лично весьма храбр, но никогда не шел на авантюры.
Тем временем к Милету были подвезены стенобитные машины, которые македонское командование здесь впервые применило в широком масштабе. В стенах были пробиты бреши, и город взят штурмом. Мемнону удалось бежать, а 300 греческих наемников укрылись в гавани на маленьком скалистом островке и готовились дорого продать свою жизнь. Александр приказал объявить, что он сохранит им жизнь, если они сдадутся. Греки сдались и были зачислены в македонскую армию. Персидский флот отступил на юг от Милета к городу Галикарнасу. Греческое население Милета Александр пощадил и восстановил там демократию (июль 334 г. до н. э.).
После этого Александр отпустил в Грецию свой флот, за исключением 20 афинских кораблей, которые он оставил в качестве залога. В науке много спорят о том, была ли здесь совершена Александром ошибка или нет. Указывают, что отпускать флот и тем самым остаться беззащитными со стороны моря было крайне неосторожно. Однако нужно представить себе ясно всю обстановку. Приближалась осень, когда греки из-за бурь вообще избегали плавать. Кроме этого, у Александра было мало денег, а содержание флота стоило дорого. Наконец, самым решающим явилось то обстоятельство, что бороться на море против превосходных сил персов флот Александра все равно не мог. Рано или поздно флот погиб бы, не принеся никакой пользы. У Александра был другой план: занимая своими сухопутными войсками побережье, он предполагал затруднить снабжение персидского флота продовольствием, чтобы сделать для него совершенно невозможным всякие операции. Весь этот план в основе своей был правилен, поскольку судьба кампании должна была решиться не на море, а на суше. Но македонское командование, поневидимому, не учло того обстоятельства, что персидский флот мог перенести свои операции в глубокий тыл македонян – на острова Эгейского моря, к берегам Греции. Это, конечно, не определило бы исхода войны, но могло создать и создало, как увидим ниже, большие затруднения для Александра.
После взятия Милета Александр двинулся в Карию, главным городом которой был Галикарнас. В Карии его встретила царица Ада, раньше управлявшая всей областью под персидским протекторатом. Незадолго до этого она была лишена верховной власти одним из своих родственников, и теперь под ее управлением находилось только несколько городов.