Огромное влияние на Елену оказало то, что в детстве семья Поленовых несколько лет прожила в Карелии (отец получил должность в Петрозаводске) — там, в имении Имоченцы Олонецкой губернии девочка и читала, и наблюдала за природой, и училась. Кажется, именно эта удаленность от больших городов помогла Елене сосредоточиться не на внешнем, а на том, что внутри, — в будущем это станет для нее источником силы. Бабушка Вера Николаевна Воейкова рассказывала детям русские сказки, учила истории, рисуя целые таблицы с портретами князей, а иногда увозила в свое имение, уже в тамбовских лесах, в центре России. Любовь к народным сказкам и преданиями у Лили от нее. Знаменитую книгу «Война грибов» со своими иллюстрациями художница создаст, воспроизведя бабушкин рассказ.
Мама сначала сама учила детей рисованию (даже устраивала вместе с бабушкой конкурсы с медалями, как в Академии художеств), а затем пригласила для их обучения студента Павла Чистякова, будущего великого учителя всех русских художников (я не преувеличиваю: список его учеников — содержание энциклопедии по истории русского искусства) [14]. Чистяков учил всех пятерых детей: близнецов Василия и Веру, Константина, Алексея и младшую Елену. Позже, когда Василий станет студентом, ему придется учиться на юриста и на художника одновременно (поступить только в Академию художеств родители ему не разрешали, считая профессию несерьезной). Лиля же начинает посещать уроки в Рисовальной школе Общества поощрения художников. Ее учитель Иван Крамской также приходит к ним домой, чтобы заниматься с Лилей дополнительно.
Несмотря на годы учебы, она потом всю жизнь будет сожалеть о недостатке образования, твердой школы. Или это неуверенность в себе? Ведь занималась Елена много и у лучших педагогов. В 1869–1870 годах она находится в Париже, в школе художника Шарля Шаплена. Потом в Петербурге снова работает в мастерской Чистякова.
Василий упорным трудом добился того, чтобы родители все-таки признали серьезным его намерение стать художником: он окончил и юридический факультет, и Академию и в качестве лучшего студента отправился в пенсионерскую поездку по Европе. Елена же, по сути, не знала, как и куда приложить свои силы. Ей хотелось какой-то реальной деятельности. Параллельно с обучением искусству она в 1875 году получила диплом домашней учительницы — тогда это было одним из немногих возможных профессиональных амплуа для девушки из приличной семьи. Вместе с сестрой Верой они мечтали о преподавательской карьере, хотели устроить школу — идея, распространенная среди представителей тогдашней интеллигенции, которые после отмены крепостного права мечтали пойти «в народ» и изменить его положение к лучшему.
В 1877 году произошла история, кардинально преобразившая жизнь Лили. Она отправилась в Киев, к сестре, которая работала в госпитале (шла Русско-турецкая война), чтобы помогать ей. У сестер возникла новая идея: открыть свою амбулаторию. Для этого они снова принялись учиться — на сей раз медицине. И тут Елена впервые влюбилась: предметом ее чувств стал хирург Алексей Шкляревский. Влюбленные хотели пожениться. Однако сестра вмешалась в их планы. Сохранилась большая часть переписки Поленовых, и по письмам видно, как Вера плетет интриги, настраивая семью против жениха: ведь он не пара Лиле. Поленовы — аристократы, отец получил титул тайного советника, а тут какой-то простой врач! Наверняка у него все это ради приданого и для того, чтобы проникнуть в их семью, считает Вера и убеждает в этом родителей. Семья и друзья семьи уговаривают Елену, что та не сможет жить вдали от привычного круга, что Шкляревский выбрал ее из корыстных соображений и она пожалеет о своем выборе. Возможно, молодой врач был слишком горд и не пожелал доказывать, что достоин дочери тайного советника, а возможно, Елена оказалась слишком зависимой, чтобы поступать наперекор мнению семьи; но, как бы то ни было, свадьба расстроилась. Девушка погрузилась в глубокую депрессию. Никогда больше Поленова не пыталась устроить личную жизнь и выйти замуж. Даже много лет спустя она с затаенной болью писала Елизавете Григорьевне о том, как история со свадьбой разочаровала ее во всех людях, так что теперь она боится доверять даже самым близким…
Художница вернулась в Петербург и вновь принялась учиться в Рисовальной школе, теперь уже в классе керамики и в классе акварели. С керамикой дело пошло так хорошо, что талантливую студентку послали учиться за границу. В Париже Поленова занималась и у французских, и у русских мастеров, изучала разные техники, посещала заводы. По возвращении ее вновь пригласили в родную Рисовальную школу — теперь уже обучать студентов. Для нее это был огромный шаг. В 1881–1882 годах Елена работала преподавателем в созданном ею классе майолики.
Но… вновь вмешалась семья. За несколько лет до этого умер отец. Теперь скоропостижно скончалась Вера, сестра-близнец Василия. Мать осталась одна. Василий Поленов жил в Москве, служил профессором в Училище живописи, ваяния и зодчества. После нескольких неудачных любовных историй он наконец был готов жениться на молодой художнице Наталье Якунчиковой, племяннице друзей и меценатов Мамонтовых. И Елена в 1882 году переезжает в Москву, чтобы быть рядом с ними и помогать пожилой матери. Она боится этого шага, не хочет терять независимость и попасть под влияние брата. Но в итоге оказывается, что это шаг в будущее.
Именно в Москве Поленова становится самостоятельным автором. Ее этюды и картины участвуют в выставках, работы начинают покупать коллекционеры. Она находит подругу и соратницу в лице Елизаветы Мамонтовой. Вместе они ездят в экспедиции по русской глубинке, собирают коллекцию предметов народного искусства и занимаются столярной и ремесленной школами в Абрамцеве. Крестьянские мастера бесплатно обучаются в школе три года — после чего возвращаются домой с новой профессией и набором инструментов, обеспеченные заказами из Абрамцева. Поленова и Мамонтова подхватили в России европейское движение «Движение искусств и ремесел» (Arts