Когда осенью и зимой 1940 года ближайшие соратники Гитлера начали обсуждать планы вторжения в Советский Союз, именно захват богатств Украины больше всего интересовал его экономических планировщиков. Зерно центральной Украины, а также уголь, сталь и заводы Донбасса и Харькова имели важнейшее значение для нацистской военной машины, а плодородные черноземы должны были обеспечить жизненное пространство для арийских поселенцев. «Войну можно выиграть только в том случае, если на третьем году войны весь вермахт будет снабжаться продовольствием за счет России», — заключил Герберт Бакке, нацистский чиновник, отвечавший за продовольствие и сельское хозяйство. Но Бакке также рассчитал, что вермахт можно будет прокормить только в том случае, если советское население будет полностью лишено продовольствия. Как и Сталин до него, Гитлер планировал использовать массовый голод как оружие против советского народа. Целью «Плана голода» Бакке — таково было его официальное название — была гибель около 30 миллионов человек от истощения.
Операция «Барбаросса» началась с серии дальних бомбардировок вглубь советской территории. Как пелось в популярной советской песне военных лет, написанной поэтом Борисом Ковыневым: «Двадцать второго июня, / Ровно в четыре часа, / Киев бомбили, нам объявили, / Что началася война». Восемьдесят два года спустя, утром 24 февраля 2022 года, миллионы россиян и украинцев будут застигнуты врасплох почти такой же шокирующей новостью о том, что на Киев падают бомбы.
О подготовке к гитлеровскому блицкригу неоднократно сообщали как минимум 19 советских агентов от Варшавы до Берлина и Токио. Сталин — как и украинское руководство в феврале 2022 года — отказывался верить донесениям разведки. Советские военно-воздушные силы были застигнуты врасплох массированными авиаударами, уничтожившими огромное количество самолетов на земле. Те, которым удалось взлететь — включая истребитель-биплан По-2 конструкции Поликарпова, пилотируемый Исааком Бибиковым, младшим братом Бориса, — были быстро сбиты более современными самолетами люфтваффе. Уже через две недели немецкие дивизии подошли к воротам Киева. Отступающие советские войска, полные решимости ничего не оставлять захватчикам, заминировали Крещатик, главную улицу столицы. Восточнее, в Харькове, инженеры готовились взорвать ХТЗ.
После долгих лет голода, массовых депортаций и политического террора некоторые украинцы надеялись, что новая немецкая оккупация окажется такой же мягкой, как и в 1918 году. Вскоре они убедились в обратном, когда СС Генриха Гиммлера начала планомерное уничтожение евреев, партизан и коммунистических кадров. Тем не менее некоторые украинцы предпочли сражаться на стороне нацистов против советской власти.
Степан Бандера был лидером самого радикального крыла военизированной организации под названием Организация украинских националистов (ОУН). К началу войны Бандера находился в польской тюрьме за террористические акты против этнических поляков в Западной Украине, которая в межвоенный период управлялась из Варшавы. В феврале 1941 года Бандера заключил соглашение с руководством абвера (немецкой военной разведки) о формировании двух батальонов «сил специальных операций» из числа сторонников ОУН. Один из батальонов, Нахтигаль, или «Соловей», в числе первых немецких частей вошел 29 июня 1941 года во Львов — часть территории довоенной Польши, которая была присоединена к СССР по нацистско-советскому пакту 1939 года.
Сотрудничество немцев с Бандерой быстро дало трещину. На следующий день после того, как немцы заняли Львов, фракция ОУН Бандеры провозгласила независимость Украины. Нацистское верховное командование, у которого были совсем другие планы на вновь захваченные территории, арестовало и расстреляло сотни членов ОУН в Киеве и других городах и поселках Украины. Сам Бандера провел остаток войны в концлагере Заксенхаузен под Берлином. К началу 1942 года обе фракции ОУН находились в состоянии войны с немцами.
Сам Бандера так и не вернулся на Украину после ареста немцами летом 1941 года. Однако его имя навсегда стало ассоциироваться в советской и российской пропаганде с той фракцией ОУН, которая составила ядро антисоветской Украинской повстанческой армии (УПА). Хотя некоторые из ее наиболее видных командиров ранее воевали в батальоне Нахтигаль, УПА считала немцев своими главными врагами. На практике, однако, большую часть времени они вели борьбу с советскими войсками. На пике своей активности летом 1944 года 100-тысячная армия УПА действовала в качестве партизанских отрядов в советском тылу, нарушая коммуникации Красной армии и нападая на советские военные объекты, польских партизан, а также на польское и еврейское гражданское население. Отдельные отряды непримиримых бойцов УПА продолжали партизанское сопротивление советской власти в лесах Белоруссии и Украины вплоть до 1950-х годов.
Помимо нескольких сотен последователей Бандеры, служивших в недолго просуществовавшем Нахтигале, около 20 000 украинцев служили в 14-й гренадерской дивизии Ваффен-СС, известной как дивизия «Галичина». По оценкам, четверть из миллиона бывших советских граждан, вступивших во вспомогательные немецкие формирования — известные как «хильфсвиллиге» («добровольные помощники») или «хиви», — составляли украинцы. Многие из них были набраны из немецких лагерей для военнопленных. Некоторые работали охранниками в нацистских лагерях смерти в Польше. После войны более 180 000 украинцев были арестованы и депортированы в Сибирь за реальное или предполагаемое сотрудничество с нацистами или националистическим подпольем. Последним привлеченным к ответственности стал охранник Собибора Иван (Джон) Демьянюк, уроженец Винницкой области, осужденный в 2011 году немецким судом по 27 900 пунктам обвинения в соучастии в убийстве.
Два поколения спустя, когда независимая Украина повернулась на Запад и вышла из-под контроля Москвы, память о предполагаемом пособничестве украинцев нацистам стала занимать все более центральное место в российской пропаганде. В своей исторической статье 2021 года Путин писал, что после обретения независимости украинские «радикалы и неонацисты вели себя всё наглее, заявляли о своих амбициях всё более агрессивно. Им потакали и официальные власти, и местные олигархи». Одной из заявленных целей российского вторжения 2022 года была «денацификация» Украины и освобождение