В 1895 году он перенес серьезную болезнь. Мать в связи с этим записала в своем дневнике: «У Дэдо был очень сильный плеврит, и я еще не оправилась от ужасного страха за него. Характер этого ребенка еще недостаточно сформировался, чтобы я могла высказать о нем определенное мнение. Посмотрим еще, что разовьется из этого кокона. Может быть, художник?»
Последняя фраза знаменательна. Она не могла быть случайной в дневнике матери, особенно такой матери, какой была Евгения Гарсен, незаметно, но неотрывно следившая за развитием сына. Очевидно, она заметила у него способности или хотя бы определенную склонность к изобразительному искусству.
Прямых подтверждений этому пока как будто не было. Сохранились, впрочем, две работы двенадцатилетнего Амедео — обе, по-видимому, малозначительные, скорее всего, подражательные, но все-таки привлекающие внимание, даже в репродукции, каким-то скрытым своим драматизмом. Это «Горгона» на глиняном блюде и роспись двух стенок этажерки, на одной из которых изображена женская голова и под ней череп, а на другой — голова старика с уродливо оттопыренными ушами, огромными седыми бакенбардами и застывшим, словно от ужаса, взглядом. Это «символистическое» произведение было плодом совместного творчества Амедео и его первого закадычного друга Уберто Мондольфи, отец которого, учитель гимназии и человек добрейшей души, чуть ли не каждый вечер бывал в доме Евгении Гарсен и дружил со всей ее семьей. Амедео он помогал готовиться к экзамену по латыни. Уберто Мондольфи был старше Амедео и мог очень многое дать ему в дружеском общении благодаря своей необыкновенной начитанности и разносторонним интересам. В свою очередь, как он впоследствии рассказывал Жанне Модильяни, он искренне восхищался ранним развитием творческого воображения у своего друга. Он вспоминал и о той страстной нетерпимости, которую Дэдо проявлял к обывательской косности в своей семье, особенно у отца.
Хотя, судя по собственноручной записи Амедео в дневнике матери, он благополучно сдал летом 1897 года переходные экзамены из четвертого в пятый класс ливорнского лицея (эта запись сделана им не без юмора — «чтобы удостоверить точность анналов семьи Модильяни»), учился он все-таки плохо и отнюдь не блестяще сдавал дальнейшие экзамены.
Между тем следующий, 1898 год принес семье Модильяни много горя. 4 мая был арестован, а в июле осужден на полгода тюремного заключения «за нарушение общественной безопасности» старший сын, Эммануэле, молодой адвокат, активно участвовавший в руководстве итальянским рабочим движением, организатор первых революционных сборищ и демонстраций. Он был подвергнут также значительному денежному штрафу. Только немногие друзья, и в их числе, конечно, Мондольфи в первую очередь, поддержали тогда семью Гарсен-Модильяни. Но Евгения Гарсен вовсе и не искала поддержки в своем буржуазном окружении: она не скрывала своего сочувствия идеям сына и сама порвала целый ряд привычных связей. Это еще усугубило ее тяжелое материальное положение. Потом Эммануэле был приговорен еще к двум годам тюрьмы за призывы к восстанию, но через восемь месяцев его освободили.
Осенью семью постиг новый удар: Амедео заболел тяжелейшим тифом, последствия которого потом еще долго сказывались на его здоровье. Несколько недель его жизнь была в опасности.
Во время болезни он признался матери, что его единственная, всепоглощающая страсть — это живопись. В бреду он рвался на вокзал, хотел ехать во Флоренцию, чтобы увидеть наконец музеи, о которых столько слышал.
Еще до болезни Амедео поступил в мастерскую ливорнского художника Гульельмо Микели, одного из учеников знаменитого Фаттори, с именем которого в итальянской живописи связывается течение «macchiaioli». Тосканские художники этой группы приблизительно соответствовали французским ташистам (итальянское «macchia», как и французское «tache», значит «пятно») и были последователями импрессионизма.
Микели был пейзажистом, но писал и портреты, в которых не находили ничего выдающегося, но все казалось крепко слаженным. На автопортрете он — явный сангвиник с лукавой и белозубой улыбкой; широкополая шляпа, лихо сдвинутая набок, отлично гармонирует с «артистическим» бантом вместо галстука, короткой черной бородкой, усами и трубкой. Все воспоминания о нем сходятся на том, что, не будучи сам большим художником, он любил своих учеников, предоставляя им полную свободу, и таким образом вел их к творческой независимости, но в то же время умел привить им строгость и прозрачность рисунка, дать солидную техническую основу в любом жанре, заставить оценить, в противовес штампу, плодотворное и высокое Ремесло. Копировать пыльные гипсовые маски Катона или Брута, как это еще было принято даже в некоторых парижских студиях того времени, он их не заставлял. У него были другие, свои методы обучения. Вместе с Амедео у него учились Оскар Гилья, Джино Ромити, Бенвенуто Бенвенути, Ренато Натали, Аристиде Соммати, Ландо Бартоли, Винцио и еще несколько начинающих. Ближайшим другом Амедео вслед за Уберто Мондольфи, которого общие политические интересы теперь особенно сблизили с Эммануэле Модильяни, стал Оскар Гилья.
В мастерской Микели разговоры об искусстве, по-видимому, были далеки от ультрасовременных течений, но слухи из Парижа сюда доносились, правда, может быть, и несколько искаженными по дороге через Мюнхен, Вену, Венецию. «Натурализм», разумеется, отвергался решительно, но все-таки на практике где-то вдруг давал себя знать. Об этом думаешь, например, глядя на «Портрет моего отца» Ромити 1899 года, со старательно прописанными вздувшимися жилами на руках и отчетливой «настоящестью» каждой пуговицы жилета.
Накануне поступления Амедео в мастерскую Микели его мать записывает в дневник: «1 августа он начнет занятия рисованием, к которому давно проявляет большую склонность. Он уже ощущает себя художником, но что до меня, то я не очень-то его в этом поддерживаю — боюсь, как бы он не забросил ученье, погнавшись за этим призраком. Но все-таки я решила удовлетворить его желание, чтобы немножко помочь ему избежать того состояния вялости и уныния, в которое все мы теперь погружаемся в большей или меньшей степени».
Товарищам по мастерской он запомнился увлеченным работой — и на уроках Микели, и в доме у Ромити, где собирались каждое воскресенье рисовать обнаженную модель, и на этюдах за городом. В своих городских прогулках Амедео упорно предпочитал сомнительные переулки и набережные каналов «старого Ливорно» его прозаически-провинциальному, деловому и безликому центру. Сколько-нибудь значительных его работ этого периода не сохранилось. В ливорнском музее находится приписываемая ему «Дорога в Сальвиано»; известен «Сидящий мальчик», для которого позировал в мастерской Микели его сын Альбертино (кто-то потом назвал этот портрет не то «старательным», не то «добропорядочным»); у Аристиде Соммати хранился неопубликованный рисунок — «Портрет докера».